نخستین تقابل دو تیم پرسپولیس و الریان در دور دوم مرحله گروهی جام باشگاه‌های آسیا در فصل ۱۹۹۶/۱۹۹۷ رقم خورد. سرخپوشان در این مسابقات که به شکل متمرکز در قطر برگزار می‌شد، پس از شکست مقابل النصر عربستان، نیاز مبرم به پیروزی در این مسابقه داشتند و با درخشش یار کمکی خود در این مسابقات یعنی خداداد عزیزی، توانستند به دور بعدی رقابت‌ها راه پیدا کنند. پس از اولین گل عزیزی در دقیقه ۴۴، بازی به تساوی کشیده شده بود اما خداداد در دقیقه ۸۹، با یک گل پیروزی‌بخش و ارزشمند، پرسپولیس را راهی مرحله نیمه‌نهایی آسیا کرد. پرسپولیس در نهایت به مقام سومی جام باشگاه‌های آسیا رسید و خداداد عزیزی با چهار گل در چهار مسابقه، ستاره اصلی پرسپولیس در این مسابقات بود. درخششی که در کنار نمایش‌های خاطره‌انگیز در جام ملت‌های آسیا ۹۶، عنوان مرد سال آسیا را برای عزیزی به همراه داشت.

تنها شکست پرسپولیس مقابل این تیم قطری در روز ۲۴ اسفند ۱۳۹۵ رقم خورد؛ زمانی که بسیاری از مردم ایران در هیاهوی مراسم چهارشنبه‌سوری پیش از آغاز سال ۱۳۹۶ بودند. پرسپولیس در این مسابقه، نمایش بدی نداشت و در ابتدای بازی با گل دقیقه ۶ مهدی طارمی از حریف خود در ورزشگاه جاسم بن حمد پیش افتاد اما در ادامه بازی، رودریگو تاباتا بازیکن باتجربه الریان، به داد این تیم رسید. فرصت‌سوزی شاگردان برانکو در سومین مسابقه آسیایی فصل، زمینه‌ساز یک شکست نزدیک و تلخ شد و در نهایت پرسپولیس با گل دقیقه ۸۸ گارسیا، اولین باخت آسیایی فصل خود را تجربه کرد.

مهدی طارمی که این روزها پیراهن اینتر ایتالیا را بر تن می‌کند، در لباس پرسپولیس نه تنها با گل‌های حساس و مهم، بلکه با فرصت‌سوزی و گل‌نزدن‌های خود نیز به یاد آورده می‌شود. یکی از این فرصت‌سوزی‌های بزرگ، در دیدار برگشت با الریان رقم خورد. جایی که مهدی طارمی می‌خواست در ورزشگاه مملو از تماشاگر آزادی، خاطره پنالتی چیپ جدال با النصر عربستان را تکرار کند اما ضربه او، با اختلاف کمی از بالای دروازه الریان به بیرون رفت و سرخپوشان، دو امتیاز حساس را از دست دادند. البته که با تساوی مقابل الهلال و پیروزی مقابل الوحده در دو بازی بعدی، حکم صعود پرسپولیس به مرحله حذفی امضا شد.

پرسپولیس در مرحله گروهی لیگ قهرمانان سال ۲۰۲۱ که به دلیل شیوع ویروس کرونا بدون تماشاگر و به طور متمرکز در شهر گوای هند برگزار می‌شد، عملکرد درخشانی داشت و در دومین مسابقه خود با گلزنی کامیابی‌نیا و دو گل شهریار مغانلو از سد الریان قطر گذشت. یکی از نکات جذاب این مسابقه، تقابل با شجاع خلیل‌زاده پس از جدایی این مدافع از پرسپولیس و پیوستن او به تیم الریان قطر بود.

در حالی که صعود پرسپولیس به دور بعدی قطعی شده بود، شاگردان گل‌محمدی موفق شدند با گل‌های مغانلو، پهلوان، حسین کنعانی‌زادگان و عیسی آل‌کثیر یک برد پرگل مقابل الریان با هدایت لوران بلان فرانسوی را تجربه کنند. از گلزنان پرسپولیس در این مسابقه، کنعانی و آل‌کثیر فرصت ارتقای عملکرد خوب مقابل الریان در مسابقه حساس و حیاتی فردا را خواهند داشت.