مذاکرات اولیه با نمایندگان این بازیکن انجام شده و جو حاکم بر این گفت‌وگوها بسیار مثبت ارزیابی شده است. گفته می‌شود که هویلون نیز بعد از انتقال ششکو به یونایتد نسبت به جدایی مصمم‌تر شده و از همکاری با ماسیمیلیانو الگری، سرمربی باتجربه روسونری، استقبال کرده و این موضوع می‌تواند انتقال او به میلان را تسهیل کند.

در حالی که میلان برای جذب هویلون تلاش می‌کند، خبرهایی مبنی بر تمایل منچستریونایتد به فروش قرضی این بازیکن با بند خرید اجباری منتشر شده است. فابریتزیو رومانو، خبرنگار مشهور ایتالیایی، این خبر را تایید کرده و اعلام کرده که باشگاه انگلیسی برای انتقال قرضی مهاجم خود مبلغ قابل توجهی را درخواست کرده، اما حاضر است بخشی از دستمزد او را نیز پرداخت کند. این شرایط می‌تواند فرصتی ایده‌آل برای میلان باشد تا با جذب قرضی هویلوند، خط حمله خود را تقویت کرده و در صورت رضایت از عملکرد او، در پایان فصل نسبت به دائمی کردن قراردادش اقدام کند.